De zestiende eeuw; de stad ommuurt zich.

Brielle werd op Sint Andriesdag, 30 november 1330 stadsrechten verleend door Gerard van Voorne. Amper vijf jaar later kreeg de stad ook het recht om versterkingen aan te leggen, om ‘ongewenst volk tegen te houden’. Na een jaar of vier moet de stadsvest geheel aanwezig zijn geweest, maar in hoeverre er dan al sprake is van muren en poorten is niet duidelijk. Wel is in 1342 al rond de gehele stad een gracht aangebracht.

Voor de versterkingen werd allereerst een stadsmuur aan de west- en zuidzijde aangelegd. Aan de noord- en oostzijde liepen twee rivierarmen en tot omstreeks het midden van de zestiende eeuw werd dit voldoende geacht om de toegang tot de stad te belemmeren. In de jaren rond 1500 was de dreiging van oorlog verschillende malen aanleiding tot het aanleggen van verdedigingswerken.

Jacob Roelofszn. van Deventer, de bekende cartograaf, tekende rond 1558 op gedetailleerde wijze de verdedigingswerken: een langgerekt stadsgebied, geheel omgeven door water en een ommuring met vier poorten: de Noord- en de Zuidpoort en in het westen de Lange- en de Piermanspoort. Alleen waar aan de oostzijde de ter plaatse brede en tweearmige Goote voor een natuurlijke barrière zorgde was een muur weggelaten. Van Deventer tekende verder in totaal 22 verdedigingstorens.

Dit is het middeleeuwse beeld van de stad; waarschijnlijk het resultaat van diverse periodes van bouwactiviteiten gedurende twee eeuwen. Deze verdedigingswerken gingen bij de modernisering en de ombouw tot de ‘vesting Brielle’ in de zeventiende en achttiende eeuw geheel verloren. De stadsmuur aan de Langestraat kwam zelfs binnen de stad te liggen.