Tot aan de vijftiende eeuw; de stad ontstaat.

Brielle heeft een historie, die teruggaat tot het midden van de dertiende eeuw. In 1257 wordt al over Brielle gesproken, nog voor de dorpen Maerlant en Den Briel zich hadden samengevoegd. Eerder al, veel eerder, was het eilandenrijk dat nu Voorne  - Putten vormt, bezocht door de Romeinen, in de eerste eeuwen van onze jaartelling. 

In de elfde en twaalfde eeuw bestond Voorne uit een verzameling kleine en grote eilandjes, slikken en zandplaten. Hier vestigden zich boerenfamilies, die de moerassige veengronden ontgonnen en in gebruik namen voor landbouw en veeteelt. Deze in cultuur gebrachte gebieden werden echter regelmatig door de Noordzee en de Maas overstroomd en verwoest.

De bewoners hielden vol en begonnen dijken aan te leggen. Oostvoorne, Rugge, Abbenbroek en Zwartewaal zijn de eerste polders die op deze manier opnieuw konden worden bewoond. Het zijn typische ringpolders waarvan de bedijking werd gevormd door natuurlijk grenzen als kreken, geulen en zandbanken. Langs deze polders slibden nieuwe gorzen aan, die eveneens werden ingepolderd. Zo werd begin dertiende eeuw langs de polder Rugge een stuk land ingedijkt dat de naam Oosterland kreeg. Hier vestigden mensen zich in de nederzetting die bekend werd als Maerlant en later ontstond iets zuidelijker tegen de dijk het dorpje Den Briel. De huidige Voorstraat en Nobelstraat zijn het zichtbare restant van deze dijk.

Brielle lag gunstig, op het kruispunt van de Maas en de Goote en kon zich zo ontwikkelen tot een handelsnederzetting. In 1280 kreeg het toestemming van Aelbrecht van Voorne om twee vuurbakens op te richten. De schepen die deze bakens passeerden, moesten hiervoor een belasting betalen. De opbrengst ging deels naar de kerk en deels naar de Heilige Geest; de instelling die van overheidswege zorg droeg voor de armen.

Uit 1342 stamt het oudste keurboek van Brielle, met 76 verordeningen die het openbare leven regelden. Twaalf jaar na de eerste stadsrechten had de stad al tal van regels gesteld aan de verkoop van verschillende goederen, zoals vlees, vis en drank, beperkingen aan gokken en het dragen van messen, en ook voorschriften opgesteld rond plechtigheden als dopen, trouwen en begraven.

De jurist Jan Matthijssen werd in 1401 benoemd tot secretaris van Brielle, en in die hoedanigheid beschreef hij omstreeks 1407 het middeleeuwse gewoonterecht zoals dat in die tijd in Brielle werd gehanteerd. Het rechtboek is bewaard gebleven en vormt een unieke bron, want het gewoonterecht werd over het algemeen niet op schrift gesteld. Zodoende biedt het boek een buitengewoon zeldzaam inkijkje in het oude vaderlandse recht.